Первое упоминание встречается в грамоте князя смоленского Ростислава в 1150 г. В 1238 г. хан Батый со своими войсками сжег город Дорогобуж. Позже местные жители восстановили город. В конце 13-14 веков город стал центром удельного княжества. В 15 - 17 веках на него часто совершали набеги литовцы и поляки. Примерно в этот же исторический промежуток в течение некоторого времени город был под властью Польши. В 1667 году вновь отошел Русскому государству по соглашениям Андрусовского мира