Первое учебное заведение в Дорогобуже возникло, вероятно, во 2-й половине 16 в. С 1617 по 1654 г.г. Дорогобужская земля находилась под властью Польши. О существовании в то время школ в Дорогобуже сведений нет. После освобождения Дорогобужского края от поляков положение с образованием было плачевным. Так, в 1658 г. дорогобужский воевода посылал в Москву отписку об отсутствии грамотных подьячих в Дорогобуже. Скорее всего, всю вторую половину 17 в. и первые десятилетия 18 в. в Дорогобуже не было школы. Преобразования Петра 1 ускорили развитие страны. Потребность в образованных людях и ценность образования возросли. Государству и церкви требовалось все больше грамотных людей. В 1728 г. в Смоленске епископом Гедеоном была открыта духовная семинария. В следующем году было принято решение открыть духовные училища в уездных городах епархии: Дорогобуже, Белом, Рославле и Торопце.

Дорогобужская славяно-латинская школа была открыта, вероятно, в 1730 г. В 1785 г. в Святейший Синод было отправлено донесение, в котором сообщалось, когда и кем были открыты школы в Смоленской епархии. В донесении был помещен следующий отзыв Дорогобужского духовного правления: "Хотя документа об открытии русской школы в Дорогобуже за пожаром 1763 г. и не имеется, но престарелый священник Василий Щировский показал, что реченная 
русская школа зачалась в 1730 г., при Преосвященном Гедеоне".

В школе обучались только мальчики, в основном дети священнослужителей. В 1741 году было 90 учеников, 1762 году –71. Возраст учащихся был от 8 до 21 года. Школа находилась в центре города, около Николаевской церкви. 28 апреля 1763 г. в Дорогобуже был пожар, во время которого вместе с другими зданиями сгорело и духовное училище. Новое здание училища долго не строилось, а учение проводилось в крепостном подворье Болдинского монастыря. В 1787 г. духовное училище было преобразовано и при нем открыта русская нормальная школа. Учителем преобразованной школы был назначен воспитанник семинарии Василий Сильницкий. Число учеников в этом году было 38 человек. Духовное училище ко времени преобразования считалось нештатным и скоро было закрыто.

В 1779 г. в Дорогобуже, как и в других уездных городах губернии, от Приказа общественного призрения была открыта градская школа для обучения купеческих и мещанских детей. При открытии в школу было принято 24 мальчика. Обучали в ней российской грамоте, правописанию, арифметике, катехизису. Школа находилась на первом этаже двухэтажного каменного дома, второй этаж занимал магистрат. Ныне на месте этого здания находится дом N 24 по улице К.Маркса.

15 августа 1786 г. Екатериной 2 был утвержден "Устав народным училищам в Российской империи", по которому в стране вводилось система двухступенчатой государственной общеобразовательной школы. Согласно Уставу училища были разделены на два разряда: главные, из четырех классов, с пятилетним курсом обучения - в губернских городах и малые, из двух классов - в уездных городах.

Дорогобужское малое народное училище было открыто 21 апреля 1796 г. Первым его учителем был Григорий Павлович Верзилов, воспитанник Смоленской духовной семинарии. При открытии училища в него поступило 44 человека. В основном это были дети купцов и мещан. Во время Отечественной войны 1812 г. малое народное училище пострадало, как и весь Дорогобуж. Возможно, здание училища сгорело. Вновь открыто оно было в феврале 1814 г. 14 октября 1820 г. попечением почетного смотрителя И.И.Барышникова Дорогобужское малое народное училище было преобразовано в уездное училище, и при нем тогда же учреждено приходское училище.

1 июня 1874 г. уездное училище было преобразовано в двухклассное городское училище. В 1877 г. при содействии земства училищное здание было перестроено. В 1879 г. при училище открыт 3-й класс с ремесленным отделением. В 1907 г. городское училище преобразовано в четырехклассное. До 1910 г. в нем были ремесленные классы, которые были закрыты после появления в городе ремесленной школы. В 1911 г. в училище было 7 учителей и 79 учащихся. В первый класс училища принимали по экзамену со знанием курса начальной школы. Окончившие обучение могли поступать на службу чиновниками, железнодорожными служащими, а также могли продолжать учение в технических, землемерных, земледельческих училищах, в учительской семинарии. С 1914 г. училище стало именоваться Высшим городским. Оно располагалось на Московской улице в двухэтажном кирпичном доме, рядом с Никольской церковью. В годы Великой Отечественной войны это здание сгорело, его коробку разобрали в 1950-ые годы.

21 мая 1861 г. в Дорогобуже было открыто женское училище 2-го разряда. Большая заслуга в этом принадлежит Барышниковым. Иван Иванович Барышников (внук И. И. Барышникова - основателя дворянского рода) пожертвовал училищу двухэтажный каменный дом, стоимостью 12 тысяч рублей. Крупные денежные пожертвования (всего 1039 рублей) при открытии училища  поступили также от других представителей рода Барышниковых и некоторых помещиков Дорогобужского уезда. Купцы и мещане города собрали для открытия училища 638 рублей 85 копеек. Значение открытия женского училища, впоследствии гимназии, для распространения образования в Дорогобужском уезде трудно переоценить. Большинство учительниц начальных  школ уезда было выпускницами этого учебного заведения.

При открытии женского училища в него поступило 30 учениц. В училище преподавались предметы: закон Божий, русская грамматика, русская история, география, арифметика,  чистописание, рукоделие, французский язык и танцы. Обучение велось в приготовительном и 3-х  основных классах. Начальницей училища была назначена С.С.Сергеева, которая оставалась в  этой должности до 1886 года. 19 сентября 1872 г. училище преобразовано в трехклассную прогимназию, а в 1891 г. открыт 4-й класс. Число учащихся в прогимназии на 1899 г. было 167 человек. Большинство из них были из купеческих и мещанских семей.

В 1905 г. женская прогимназия была преобразована в полную гимназию с 8-ю классами.  Обучение в ней было платное. Плата возрастала по мере учебы: от 10 рублей в год в приготовительном классе, до 50 рублей в 8-м классе. Окончившие гимназию могли работать учительницами или продолжать учебу в высших учебных заведениях. В 1913 г. в гимназии обучалось 410 учениц. С 1887 г. по 1918 г. начальницей гимназии была А.А.Еленева. Попечителями гимназии все время ее существования были Барышниковы: вначале С.А.Барышников, затем после его смерти - жена К.И.Барышникова, а после ее смерти - их дочь М.С.Барышникова. Большие пожертвования гимназии делали купец П.С.Гольцов, его сын 
С.П.Гольцов, Е.В.Михневич. Содержание гимназии осуществлялось пособиями от министерства  народного просвещения, от губернского и уездного земства, от городского общества и платы за обучение. В 1918 г. женская гимназия была расформирована, в ее здании стала размещаться  советская школа второй ступени.

В 1912 г. к старому барышниковскому дому была сделана большая пристройка в виде буквы "Г". В годы Великой Отечественной войны фасадное крыло, которое образовывал барышниковский дом, было сильно разрушено и при восстановлении не сохранило старого облика. Ныне в здании женской гимназии размещается школа N 1 (улица Кутузова, дом 5).С 1905 г. земство и городская дума начинают ходатайство перед министерством народного  просвещения об открытии в Дорогобуже реального училища. В 1906 г. братья Дмитрий Иванович (городской голова) и Федор Иванович Свешниковы пожертвовали свой лучший дом, считавшийся красивейшим в городе, для устройства в нем реального училища, и осенью 1907 г. в Дорогобуже была открыта мужская прогимназия, названная в честь наследника престола Алексеевской.

Алексеевская мужская прогимназия располагалась на Смоленской улице, в доме Свешниковых (ныне это дом N 34 по улице Ленина). Первый учебный год заведующим прогимназией был  Ф.А.Вознесенский. С июля 1908 г. до своей смерти в мае 1912 г. инспектором (с 1911 г. директором) прогимназии был М.В.Аксенов, который был известен как автор ряда серьезных сочинений по истории образования и просвещения на Смоленщине. С 1912 по 1917 г.г. директором мужской гимназии был князь В.В.Волконский. В 1911 г. в прогимназии обучалось 137 человек при 9 учителях. В этом же году прогимназия была преобразована из четырехклассной в шестиклассную. В 1914 г. она была преобразована в полную гимназию с 8-ю класссами. Обучение в гимназии было платным: в приготовительном классе - 30 рублей в год, в первых четырех - по 40 рублей, в остальных - по 50 рублей. Поступить в гимназию мог всякий ребенок, без различия сословий. При приеме в приготовительный класс поступающий должен был показать простейшие знания по закону  Божьему, русскому языку и арифметике.

Начальное образование было представлено в Дорогобуже приходскими училищами. 1-е приходское училище было открыто в 1820 г. при уездном училище. В нем обучались только мальчики. В 1902 г. в училище было 193 учащихся, в 1910 - 149, при трех учителях. Долгие годы (с 1880-х по 1917 г.) заведующим училища был очень уважаемый в городе учитель и общественный деятель Иван Ефимович Луговой. Многое для училища и учащихся делали его попечители: с 1870-х по 1885 г. - купец В.А.Смирнов, а с 1885 по 1912 г.г. его дочь – Е.В.Михневич. Вначале училище находилось на Трубициной улице, а затем, вероятно, после 1888  г. оно стало располагаться на Валу. До наших дней училищное здание не сохранилось. 2-е Заднепровское приходское училище было открыто в 1883 г., а собственное училищное здание 
было построено и освящено 21 октября 1884 г. На устройство училища 6000 рублей  пожертвовал купец В.А.Смирнов. Постоянным попечителем училища был купец С.П.Гольцов. В училище обучались и мальчики, и девочки. В 1902 г. было 132 учащихся (из них - 61 девочка), в 1910 г. - 89 учащихся при 2 учителях. Училище располагалось на правобережье Днепра. В сильно  перестроенном виде училищное здание сохранилось до наших дней (ул.Путенкова, дом 1). В 1894 г. в Дорогобуже возникло женское начальное училище(с 1910 г. стало называться 3-м приходским). Попечительницей училища была жена городского головы Е.А.Свешникова, а бессменной ведущей учительницей – Е.Н.Боровикова. В 1902 г. в училище было 91 учащийся, в 1910 - 133 учащихся, при двух учителях. Училище помещалось в начале 20 в. в доме городского головы Д.И.Свешникова на Трубициной улице. Здание не уцелело, вероятно, на его месте находится дом 17 по ул. Парижской Коммуны.

В 1904 г. было открыто новое женское начальное училище (с 1914 г. стало называться 4-м  женским начальным училищем). Оно находилось в Заднепровской части города. В 1910 г. в училище обучалось 72 девочки при двух учительницах. Попечительницей училища была жена купца Е.Ф.Потапова.

5-е городское начальное училище (Гусинское) было открыто в 1910 г. Учащихся в нем было 56 человек при двух учителях. Попечительницей училища была П.И.Матюшкина. Вероятно, двухэтажное кирпичное здание училища находилось на горке, недалеко от Гусинского (Покровского) кладбища.В Дорогобуже находились и две церковно-приходские школы.

Своим открытием и существованием они обязаны Ф.И.Свешникову. Он подарил здания для этих школ и был их попечителем до своей смерти (предположительно в 1908 г.). Женская одноклассная церковно-приходская школа возникла в 1889 г. при Успенском храме, его многолетним церковным старостой был Ф.И.Свешников. В 1897 г. в школе было 65 учащихся и три учителя. С 1912 г. школа была преобразована в двухклассную. Возможно, здание школы сохранилось и находится по адресу: Приднепровский переулок, дом 11. 24 сентября 1898 г. была открыта Успенская мужская второклассная церковно-приходская школа. Ее здание сохранилось до наших дней в полуразрушенном виде и находится на ул. Ленина, напротив дома Свешниковых.

В 1911 г. в школе было три учителя и 56 учеников. Во второклассную церковно-приходскую школу принимались окончившие начальную школу. Курс обучения был трехлетним. По  окончанию школы можно было продолжать учебу в средних специальных учебных заведениях. Обучение было бесплатным.

В феврале 1911 г. в Дорогобуже была открыта низшая ремесленная школа со слесарно-токарным и столярно-токарным отделениями. Двухэтажный каменный дом для устройства ремесленной школы еще в 1902 г. пожертвовала жена купца А.А.Гончарова. Школа находилась на Московской  улице. Ее здание частично сохранилось до наших дней и находится по адресу ул. К. Маркса, дом 11. Первым заведующим школой был Н.Г.Гендель. В 1911 г. в школе было три учителя и 13 учеников. Принимались в нее окончившие начальную школу, не моложе 13-14 лет. Курс обучения был четырехлетний. Обучение бесплатное.Это единственное в Дорогобуже учебное заведение, которое через всевозможные реорганизации 
дожило до наших дней. В 1920-х - 1930-х г.г. ремесленная школа оставалась в том же здании и называлась Дорогобужская тракторная и по ремонту сельскохозяйственных машин профшкола. Она готовила трактористов-машинистов и слесарей-механиков 4-5 разрядов. В 1931 г. в профшколе было 211 учащихся, в том числе 5 женщин. В годы Великой Отечественной войны здание школы сгорело. После освобождения Дорогобужа от фашистов в 1943 г. ремесленное училище было вновь организовано. В нем обучались дети, оставшиеся без родителей. Так как требовалось восстановить разрушенное, то выпускники училища получали профессии каменщиков и отделочников. В 1954 году ремесленное училище было преобразовано в школу механизаторов сельского хозяйства и стало готовить водителей и трактористов для села. Затем последовал еще ряд преобразований: 1963 г.-ПТУ N2, 1974 г.-ССПТУ N2, 1984 г.-СПТУ-28, 1992 г. – профлицей N2.

До середины 1960-х годов училище занимало в здание бывшей Успенской второклассной церковно-приходской школы и дом Свешниковых. Ремесленные мастерские находились в здании бывшей тюрьмы. Затем для училища было построено новое здание (ул. Лермонтова, дом 18). В нынешнем профлицее готовят мастеров сельскохозяйственного производства (трактористы, водители) и техников-механиков. Обучается 330 человек. В 1918 г. советской властью все общеобразовательные учебные заведения города были преобразованы в школы 1-й и 2-й ступени. В 1919 г. в Дорогобуже было 6 школ 1-й ступени (начальных) и 2 школы 2-й ступени. До 1930 г. школа 7-летка находилась в здании бывшей женской гимназии, а затем переехала в здание бывшего Высшего городского училища на ул. К.Маркса. Позднее она стала 10-леткой. Это была единственная полная средняя школа в городе. Занимала она не только бывшее училищное здание, но еще и ряд соседних домов. В 1940 г. на месте нынешней спортплощадки школы N 1 для средней школы построили большое здание. В 1941 г. во время одной из бомбежек города это здание было полностью уничтожено.На правобережье Днепра, в здании бывшего 2-го приходского училища работала неполная средняя школа. Вначале она была 4-летней, а перед войной стала 7-летней. По воспоминаниям старожилов, начальные школы находились на Ямской улице, на Валу, в Заднепровье (в доме купца Потапова, где сегодня располагается музыкальная школа), в нынешнем здании военкомата (ул. Кутузова, дом 15).

После Великой Отечественной войны в Дорогобуже остались две полные средние школы: на левобережьи - школа N 1, на правобережьи - школа N 2. Школа 1 занимает здание бывшей женской гимназии. Причем начальные классы располагаются в отдельно стоящем старинном здании. Школа N 2 долгое время размещалась в старом здании 2-го приходского училища, которое было сильно перестроено и расширено. В 1985 г. школа N2 переехала в новое большое 
здание (ул. Путенкова, дом 9), а в старом здании стал располагаться Дом творчества школьников (ул. Путенкова, дом 1). В 1998 г. школе N 2 был передан соседний детский сад под начальные классы.

В 1930 г. в Дорогобуже появилось два техникума. Животноводческий техникум был переведен в Дорогобуж из села Овиновщина Сафоновского района. Он располагался в здании бывшей уездной земской управы. Этот дом сохранился в перестроенном виде, сейчас его занимает детский санаторий (ул. Пушкина, дом 17). Техникум имел три отделения: молочно-животноводческое, молочно-промышленное и свиноводческое. Срок обучения три года. В 1931 г. в техникуме обучалось 276 человек, в том числе 70 девушек. Преподавателей было 15 человек. После Великой Отечественной войны техникум не возобновлял свою работу. Учебное здание было сожжено.

Педагогический техникум был организован в 1930 г. и располагался в здании бывшей женской  гимназии. Техникум имел школьное и внешкольное отделения и готовил учителей начальной школы. В 1931 г. в техникуме обучалось 154 человека, в том числе 60 девушек. Преподавателей было 16 человек. В 1934 - 1939 г.г. директором педтехникума был К.И.Наумкин, пользовавшийся большим авторитетом среди учащихся и жителей города. В 1940 г. педтехникум был  преобразован в учительский институт. В годы войны здание техникума сгорело и он не возобновлял свою работу.

В 1936 г. в Дорогобуже была открыта медицинская школа, готовившая медсестер. Школа занимала большой деревянный дом по ул. Интернациональной, примерно, напротив нынешнего хлебозавода. Обучение было двухлетним. Преподавание вели врачи Дорогобужской больницы, которая располагалась рядом, на Дмитровском валу. В годы войны здание школы сгорело, и она не возобновила свою работу. В довоенные годы в Дорогобуже также действовала школа глухонемых. Она занимала здание, вероятно, 3-го приходского училища. Ныне на этом месте дом 17 по ул. Парижской Коммуны. К школе относились еще два здания, находившиеся через дорогу (одно из них уцелело - дом 6 по ул. Парижской Коммуны). Ясельная группа находилась в отдельном доме недалеко от нынешнего здания детского санатория.

В довоенные и послевоенные годы в Дорогобуже располагался детский дом, где велось воспитание и образование сирот. Он занимал два здания по ул. К. Маркса - дом 62 и дом 81. В доме 62 жили и учились дети младшего возраста, в доме 81 - дети старшего возраста. По воспоминаниям старожилов в начале 1930-х г.г. в здании бывшего 5-го приходского Гусинского училища была открыта школа младших командиров. Сколько лет она существовала -  неизвестно. В 1930-х г.г. в здании бывшей Успенской мужской второклассной церковно-приходской школы находилась полковая школа младших командиров 87-го стрелкового полка им.Финляндского пролетариата, который располагался в Дорогобуже.