Многие века в Дорогобуже отдых и связанные с ним народные гуляния проходили в дни церковных и традиционных народных праздников: святки, масленица, Пасха и другие. Традиционными были и ярмарочные гуляния. Где-то в середине 19 в. в Дорогобуже было создано общественное собрание, в котором объединились жители города для совместного отдыха. Собрание имело свое помещение (клуб), в котором была и танцевальная зала. За порядком следили выборные старшины. Помимо танцев в клубе играли в биллиард, карты, читали газеты. Летом гуляющая публика выбиралась на так называемую "дачу". Это было благоустроенное место в сосновом городском (Гусинском) лесу к востоку от Дорогобужа.
Вот описание летних гуляний из губернской газеты "Смоленский вестник" за 1883 г.: "Наш город владеет прекрасною "дачею", которую он, как нельзя лучше, приспособил для развлечений в летнее время. Едва ли не ежедневно посещается она всеми, начиная с первого купца и кончая последним ремесленником. Эстрада для музыкантов, ротонды для танцев, буфет, кегли, биллиардная комната - передовой пункт дачи, куда прежде всего направляются искатели удовольствий. Но ограничиться посещением этой сравнительно малой части дачи значило бы почти не быть на ней. Она прекрасна в совокупности. Миновав вход к эстраде и ротонду, вы подымаетесь влево по песчаной дорожке на пригорок, покрытый вековыми соснами. Вправо виднеется красивый деревянный дом, обращенный лицевой стороною к обширному, расстилающемуся перед ним лугу. На всем протяжении дома против окон разбит великолепный полисадник. В сторону от него, между небольшими, но частыми сосенками, сгруппировано несколько скамей и столиков. Это небольшой, так сказать, дачный уголок, принадлежащий одному из членов общества, взявшего на себя заботу по устройству гуляний. Пройдя далее между густыми соснами и елями, окаймляющими с обеих сторон дорожку, вы неприметно поднимаетесь на самую высшую точку дачи. Картина изменилась, сосны гигантских размеров становятся реже, по местам встречаются даже маленькие поляны, а за ними опять группа сосен и елей, под ветвистыми навесами которых возвышается еще деревянный домик, другого владетеля дачи с обширною вокруг него крытою галереею, мезонином, украшенным рельефною резьбою. Это настоящий русский загородный домик, построенный в простом, но изящном русском стиле. С вершины домика глазам зрителя открывается прелестная картина окрестностей. Местность становится покатою, верхушки деревьев постепенно понижаются и, наконец, все это пространство сливается с березами большака у самого города, а параллельно большой дороге расстилается обширная луговая равнина, по которой зигзагами извивается Днепр."
В 1889 г. на нижнем Валу, на собранные с горожан средства, был устроен общественный сад, в котором построена танцевальная веранда с дамским отделением и комнатой для игры в карты. Эта танцевальная веранда стала любимым местом отдыха дорогобужан почти на весь последующий век. Лишь в 1970-х г.г. духовые оркестры были заменены вокально-инструментальными ансамблями. Прекратила свое существование танцплощадка в начале 1980-х г.г.
Во второй половине 19 в. - первой половине 20 в. в Дорогобуже были очень популярны любительские спектакли. Они устраивались вначале артистами-любителями в пользу женской прогимназии и для других благотворительных целей, а в советское время спектакли устраивали учащиеся педтехникума, школьники.
В 1912 г. в Дорогобуже появились сразу два кинотеатра. В советское время кинотеатр был один, находился он недалеко от Вала. После Великой Отечественной войны для кинотеатра было восстановлено одно из зданий по улице
К. Маркса и он получил название "Победа". Среди нынешней молодежи преобладает мнение, что в городе очень мало мест отдыха и провести свободное время негде... Похожая ситуация и ближайшем поселке Верхнеднепровский. Организация отдыха горожан - это важнейшая культурная задача, которая имеет большое воспитательное значение.