В начале 17 века Российское государство было сильно ослаблено смутным временем и интервенцией Польши. В связи с этим произошло отторжение от государства земель на западе. Россия более не имела сил и возможности продолжать войну с Польшей, поэтому в 1618 году было заключено Деулинское перемирие с Речью Посполитой на 14 с половиной лет. Это не решило противоречий с Польшей, но позволило временно приостановить военные действия.

Речь Посполитая не собиралась признавать Михаила Романова царем, а Владислав, польский королевич, не отказался от прав на Московский престол. Видя слабость России, поляки скрыто вели экспансию в приграничных российских землях (заняв в том числе и Дорогобуж). Серьезную роль играли и религиозные противоречия двух стран. Идейным оправданием освоения российских земель на западе Речь Посполитая объявила распространение на них католичества и униатства. Такое поведение породило в Москве болезненную реакцию, и противоборство с поляками обрело сильную религиозную окраску. Независимо от длительности перемирия, такой ход событий неизбежно вновь порождал войну между Россией и Речью Посполитой. Интенсивная подготовка к военным действиям начались в 1960 г. и стала важнейшей государственной задачей, на которую были мобилизованы все возможные ресурсы России.

Военные действия, названные Смоленским походом или Смоленской войной, начались в 1632 году 9 августа. В этот день царь Михаил Федорович издал указ, предписывающий боярину и воеводе Шеину Михаилу Борисовичу и окольничему и воеводе Измайлову Артемию Васильевичу "идти на свою Государеву службу и земскую под Смоленск против польского королевича Владислава и польских, и литовских людей". План военных действий предусматривал главный удар армии Измайлова и Шеина через город Дорогобуж на Смоленск. На флангах в это время должны были действовать другие армии, в задачу которых входило взятие городов по двум сторонам Смоленска, ранее уступленных полякам в соответствии с заключенным Деулинским перемирием. Выполнив поставленные задачи, фланговые армии должны были "идти в сход" под Смоленск к Измайлову и Шеину, то есть, взятие Смоленска являлось главной стратегической целью военного похода.

Еще до выступления в поход Шеин (воевода) столкнулся со множеством проблем. Прибытие боярских детей и дворян, стрельцов и казаков в Можайск, где шло формирование полков, сильно затянулось. Сразу же было выявлено большое число "нетчиков", то есть не явивщихся на военную службу. В нанятых за границей немецких полках солдат было значительно меньше, чем предполагалось.

Формирование русских полков иноземного строя тоже было значительно затянуто и продолжалось практически до 1634 года. Воевода Шеин простоял в Можайске месяц в ожидании денежной казны и ратных людей (с 10.08 по 10.09 1632 года). В результате промедления наиболее благоприятное летнее время русское войско упустило. Наступившая осень, распутица и дожди замедлили движение армии. Еще откладывать поход на Смоленск было недопустимо и 10 сентября армия выступила к Вязьме из Можайска. 
Суммарно во всех армиях, участвовавших в Смоленской войне насчитывалось 32 с небольшим тысячи человек, в главной армии (Измайлова и Шеина) было более 26 тысяч человек. Движение главного войска было крайне медленным и тяжелым. По пути были "грязи великие", даже лошади не могли вести пушечные запасы и сами пушки. Был сильный недостаток продовольствия и фуража. Начались побеги ратников. 26 сентября того же года армия воеводы Шеина добралась до Вязьмы и остановилась там до 2 октября. Следующим этапом стало движение к Дорогбужу. Вперед главной армии воевода послал "голов с сотнями", чтобы те смогли блокировать Дорогобуж до прибытия основного войска. 11.10.1632 года кавалерийские сотни Федора Сухотина с товарищами были вплотную у города. В самом Дорогобуже были минимальные военные силы под руководством капитана Ержи Вульфа (немца). Чтобы облегчить себе оборону крепости в городе "литовские люди" подожгли Дмитровский монастырь, который находился на возвышенности.
Но уже после подхода к городу двух пехотных полков Александра Лесли оборонявшийся гарнизон понял безнадежность положения и сдал Дорогобуж. Случилось это 18 октября.

Заняв город Дорогобуж, армия Шеина остановилась здесь более чем на месяц. Причиной тому стала и нехватка продовольствия, и слухи о том, что поляки уничтожают запасы хлеба и сена в округе Смоленска на 50-60 верст. Вдобавок, у Шеина имелась лишь легкая артиллерия, которая была бесполезна против мощных стен Смоленской крепости. Отсутствовали в армии и "деловцы", подсобные рабочие, без которых длительная осада, да еще зимою, была невозможна. Побеги ратников продолжались и иногда принимали массовый характер. К тому же, боеспособность войска подкашивали болезни.

В это непростое время появилось партизанское движение "охочих людей", руководил которым крестьянин из вотчины Болдинского монастыря - Иван Балаш. К вольным людям, пошедшим с Балашом под Смоленск, чтобы ловить языков и разорять "литовские города и села", начали примыкать в больших количествах беглые ратники из полков Шеина. Позднее, это разбойничье войско Балаша начнет представлять угрозу и для распланированных военных действий российского войска, и для законности на присоединенных землях. Тогда царское правительство предпримет меры, чтобы существование такой вольницы на западных землях прекратилось. Частично отряды Балаша перейдут в войско Шеина, другие, рассредоточившись на мелкие группы, пойдут разбойничать. Предводитель Балаш будет посажен в тюрьму, где и умрет. 

25 ноября 1632 года армия Шеина выдвинулась из Дорогобужа и в начале декабря того же года подошла вплотную к Смоленску. Небыстрое движение войска позволило полякам усилить ранее слабый гарнизон Смоленской крепости. Поляки преодолели бескоролевье с избранием на престол Владислава IV и смогли приступить к ответным мерам. К тому моменту заметно уменьшилось желание части горожан Смоленска возвратиться в царское подданство. В период от 30 января до 2 февраля 1633 года к Смоленску подошли, выполнив свои задания, фланговые армии Нагово и Прозоровского-Белосельского. Осада Смоленской крепости продолжалась. Не везде она была успешной, что приводило иногда к проникновению в крепость обозов с подкреплением. Для успешной осады не хватала больших пушек. Такие пушки доставили из Вязьмы только 6 марта, а пушечные припасы и того позже - 23 апреля. Практически всю зиму и весну 1633 года готовился приступ Смоленской крепости. 26 мая попытались взорвать подкоп, но вышла ошибка, в результате которой на собственные войска обрушился град камней. Приступ 10 июля также не стал успешным. 

25 августа 1633 г. к Смоленской крепости подошла армия короля Владислава. Ее численность составила до 23 тысяч человек. Это был перелом в ходе Смоленскоо похода. Участились побеги русских ратников. Например, за 25 августа 1933 года убежал 271 человек, а в общей сложности за восемь месяцев покинуло армию около 4 тысяч человек. За небольшое время поляки успешно выбили русские войска с Покровской горы, чем обеспечили себе свободный доступ в Смоленскую крепость.

В это время в Дорогобуже при командовании воевод Ф.В.Волынского и С.С. Соковнинина была отремонтирована и по возможности укреплена крепость. На валу, в "верхнем городе" был сооружен новый деревянный храм во имя Многоцелебные ризы Господни. Он стал символом победы в Дорогобуже православной веры над католиками ("латинянами").

Ближе к концу сентября польский король послал отряд из 8000 человек вновь захватить Дорогобуж. Командовали отрядом пан Каменецкий и полковник Песочинский. С 30 сентября по 3 октября 1633 года Дорогобуж был в осаде. Поляки пожег посад, в огне пожаров сгорели Пятницкая церковь, Архангельский монастырь, посадские слободы и дворы. Но несмотря на это, небольшой гарнизон (около 7 сотен человек) в Дорогобуже смог отстоять крепость, а польский отряд отошел от города. 6 октября 1633 г. войско поляков переместилось с Покровской горы выше по реке Днепр, и оказалось позади армии Шеина на Московской дороге. Этим маневров неприятель отрезал русской армии возможность отступления, а также и возможность подхода подкрепления. Поляки контролировали все дороги и не допускали подвоз русской армии денежной казны, конских кормов, продовольствия. Не могли проникнуть по дорогам даже гонцы.

Царская армия оказалась заблокированной в своем укрепленном лагере. Тепрь Москва могла делать ставку только на новую армию, которую можно было послать на помощь рати под Смоленском. Было решено формировать новое войско и поручить командование им Д.М.Черкасскому и Д.М.Пожарскому. Однако сформировать его оказалось не просто. Ни дворяне, ни боярские дети уже не хотели идти в войско, они не прибывами в Можайск к месту сбора. В результате армия Д.М.Черкасского и Д.М.Пожарского из Можайска так и не выступила.

23 октября 1633 года в город Дорогобуж прибыл отряд воевод В.П.Ахамашукова-Черкасского и Е.Ф.Мышецкого. Этот отряд должен был выдвинуться на подмогу Шеину, но далее Дорогобужа воеводы идти не стали, а вместо этого разбили лагерь за речкой Ордышкой на месте сожженного посада "и около станов своих для приходу литовских людей острог поставили и ров выкопали".

Из укрепленного таким образом города постоянно посылались "головы с сотнями" в близьлежащие деревни и села для добычи языков и внезапных нападений на отряды поляков, "загонных людей", производивших сбор
продовольствия и фуража для войска короля Владислава. В это же время в Дорогобужской крепости собралось много крестьян из прилежащих деревень, в которых опасались нападения польских отрядов. В Дорогобуже стал ощущаться дефицит хлеба и ратникам были выданы государственные запасы хлеба.

Армия воеводы Шеина пыталась провать польскую блокаду вновь и вновь, но безрезультатно. В лагере русских от холода, голода и болезней сильно повысилась смертность. Войско было деморализовано, в особенности это касалось иностранных наемников. Инициатива в военных действиях быстро перешла в руки Владислава. Безвыходное положение вынудило Шеина начать переговоры с поляками о сдаче войска. Удалось получить достаточно мягкие условия сдачи. Армия не попадала в плен, а возвращалась вновь в Москву, присягнув, что в течение 4 месяцев не повернет вновь оружие против Владислава. Ратникам оставляли их оружие, но поляки получали оружие убитых и практически весь пушечный наряд.


19 февраля 1634 года русские полки выдвинулись из своего лагеря со свернутыми знаменами и погашенными фитилями, без музыки и барабанного боя. В общей сложности из-под Смоленска Шеин смог вывел около 8 тысяч военных.

По прибытию Шеина в Москву его осудили как изменника и казнили. Воеводе Шеину и воеводе Артемию Измайлову отрубили головы. Несмотря на серьезную нехватку продовольствия гарнизон в Дорогобуже продолжал держать город. Отбивались все попытки войска поляков захватить Дорогобуж.

Владислав, выпустив Шеина из-под Смоленска, выдвинулся к Белой, ожидая легко взять ее. Однако воевода Ф.Волконский не захотел сдать город. Осада крепости затянулась. Потльское войско страдало от голода и холода. Все штурмы крепости были отбиты. Понеся большие потери, 8 мая поляки отошли от города. Затянувшаяся война была невыгодна обеим сторонам. Уже 20 апреля 1634 года на речке Поляновке (между Вязьмой и Дорогобужем) начались переговоры о мире. Они закончились 4 июня подписанием Поляновского мирного договора. Речи Посполитой были возвращены отвоеванные ранее города Дорогобуж,Рославль, Белая и другие. Русским послам удалось заключить с польско-литовской стороной соглашение, по которому город Серпейск остался за Россией, а за отказ от этого города и претензий Владислава на царский престол было тайно передано польскому королю 20 000 рублей. 18 июня 1634 года воевода Волынский и Соковнин передали Дорогобуж полякам. Таким образом закончилась неудачная для России Смоленская война.