Обычаи, легенды и предания составляют основу традиционной культуры народа. Они отражали мировоззрение человека на протяжении веков. Обычаи, традиционные обряды и праздники создавали привычную, комфортную и понятную структуру обыденной жизни. Легенды и предания в сказочной, мифологической форме закрепляли события прошлого, были исторической памятью, адаптированной для понимания простого человека. Они содержали в себе основные морально-нравственные и социальные ценности. Традиционная культура была, в значительной степени, основана на христианстве, хотя большое значение имели и элементы языческих верований и представлений. Все это справедливо и для Дорогобужской земли.
Так, к числу местных дорогобужских обычаев автор очерка "Описание города Дорогобужа" (1894 г.) В. А.Никитин отнес следующие : "...вместе с покойником в гроб кладут и то орудие, которым он добывал себе средства к жизни, говоря, что это необходимо для будущей жизни, чтобы и там было чем работать или чтобы и в будущей жизни продолжать то же занятие, к которому покойник привык в настоящей; так, например, если покойник занимался при жизни сапожным ремеслом, то в гроб кладут шило; если разводил пчел и торговал медом, то в гроб ставят чашку с медом и, наконец, если покойник занимался главным образом пьянством, то вместе с ним в гроб ставят штоф водки, и при разрытии старых могил случалось довольно часто находить в гробах штофы с водкой, причем последняя оказывалась очень крепкой от времени. Существует обычай также раскладывать огни вблизи кладбища накануне Радоницы и вторника Фоминой недели. Обычай этот известен в народе под названием "отогревание покойников"; смысл и происхождение его - неизвестны.В Чистый четверг (на Страстной неделе) моются в банях и мыло, употреблявшееся для мытья, считается имеющим какую-то чародейственную силу. Если родильница трудно рожает, то просят священника отворить царские ворота; и много еще других суеверий и не имеющих разумного основания обычаев существует между гражданами Дорогобужа".
С В.А.Никитиным трудно согласиться в оценке традиционных обычаев дорогобужан. Каждый обычай в их понимании был не только разумен, но и нравственно необходим. Магические обряды вступали в силу тогда, когда земными средствами нельзя было ничего сделать, но нравственный долг требовал действий.
Относительно обычая "отогревания покойников" (родителей) есть еще описание смоленского этнографа В. Н. Добровольского: "Вечером накануне Радоницы и вторника Фоминой недели собирается народ в поле, несут дрова родителей греть. Кругом зажигаются огни; молодежь прыгает через огонь, играет в горелки, в кота-мышку, в веревочку. Если смотреть с холмов Дорогобужа на Заднепровскую часть, то можно видеть массу светящихся огоньков; до поздней ночи слышен крик и смех веселящейся молодежи." В этом обычае мы видим дань уважения и почитания умерших предков, преемственность поколений.
Тот же В. Н. Добровольский также описывал и обычай "справления свечи": "В субботу перед воскресеньем "жены-мироносицы" (церковный праздник) заднепровские мещанки справляют свечу. На общий счет хозяев-соседок устраивается свеча фунтов в 15. У хозяйки, справляющей свечу, под воскресенье служится всенощная. Хозяйка справляет сама от себя ужин, а на завтра обед и угощает всех вином; за обедом подаются оладьи. По своему мирному и семейному характеру праздник напоминает "крестьянскую свечу", но в мещанской среде это праздник женский - не хозяев, а хозяек."
Помимо общецерковных православных праздников в Дорогобуже был и свой церковный праздник, связанный с особо чтимым чудотворным образом Казанской иконы Божией Матери, которая хранилась в Болдинском монастыре. Согласно преданию, когда-то она висела в Москве на Сухаревой башне и помогла исцелиться (обрести зрение) дочери одного из дорогобужских помещиков. Тот умолил церковное начальство отдать ему икону, привез ее в свое имение Пушкарево и поместил в деревянный сельский храм. После упразднения этого храма во второй половине 19 в. эта икона была передана в Болдинский монастырь. Постепенно установилась традиция ежегодного крестного хода из Болдинского монастыря в Дорогобуж с чудотворной иконой. Вот описание крестного хода 1882 г., помещенное в губернской газете "Смоленский вестник": "Ежегодно, в первый день после духовских праздников приносится из Болдина монастыря в наш город высокочтимый здесь чудотворный образ Казанской иконы Богоматери. Торжественно, с подобающею церемонией, встречает город чтимую им святыню. Кресный ход, сопровождаемый городским духовенством, движение народа, во множестве стекающегося на окраинах города по пути следования иконы, праздничное богослужение в соборе... все это предает этому дню особый праздничный вид и как нельзя лучше выражает чувство глубокого уважения и благоговения горожан к почитаемой святыни. Все - от богача-купца до бедняка-ремесленника, от домовладельца до последнего квартиранта, спешат принять в дом чтимую икону и помолиться пред ней. И вот начинается хождение с иконой по домам жителей города. Синклит монашествующей братии, с честию переходя из одного дома в другой и совершая моления, чинно, по порядку обходит дома граждан и затем, по окончании дела, при такой же торжественной церемонии, отправляется вместе с иконою на место своего постоянного пребывания. Труды служащей братии оплачиваются известным в этих случаях способом доброхотных даяний просителей-богомольцев, из которых, в конце концов, составляется приличная сумма, во всей неприкосновенности поступающая в приращение монастырского бюджета."
Что касается легенд и преданий, то до наших дней дошли предания, рожденные в 19 веке, более ранние, в основном, забылись. Множеством легенд оброс исторический факт посещения Дорогобужа Екатериной II. Императрица проездом была в Дорогобуже в 1787 г., направляясь на юг, в Причерноморские губернии. Согласно преданиям, на Валу для Екатерины II были устроены дворец, дома для свиты, конюшни и другие хозяйственные постройки. На самом деле на Валу по указу императрицы после пожара 1763 г. был построен ряд административных зданий: палата разных присутственных мест, казенные палаты, два казенных каменных провиантских магазина (склада).
Легендарным является и представление о том, что Вал был насыпан вручную в древности. В действительности, он изначально представлял собой естественный холм, который был искусственно укреплен рвами и валами. С Валом же связано предание о существовании подземных ходов, которые то ведут к речке Ордышке, то за Днепр, то чуть ли не к Болдинскому монастырю. Исторические документы 17 в. сообщают, что никаких подземных ходов в Дорогобужской крепости не было, а были лишь тайные выходы, да и то в "среднем" и "нижнем" городах.
Самая известная легенда, дожившая до наших дней, объясняет происхождение названия города. Предание гласит, что на том месте, где сейчас находится Дорогобуж, жил когда-то разбойник по имени Буж. Он поселился со своей шайкой недалеко от большой дороги, идущей по берегу Днепра и грабил всех проезжающих по этой дороге. Отсюда возникло и название - "дорога к Бужу".
Еще в одной легенде рассказывается о том, что памятник в честь победы в Отечественной войне 1812 г. установлен на месте захоронения воинов, павших при освобождении города от французов. Это, конечно, вымысел, идущий от народного представления о том, что всякий памятник устанавливается на могиле.
В связи с развитием образования и цивилизованности общества старые обычаи, легенды и предания уходят в прошлое. Однако полная их утрата была бы невосполнимой потерей для нашей культуры. Сохранение старых традиций, вхождение их в ткань современной культуры представляется необходимым. Это обеспечивает преемственность
поколений, придает основательность и осмысленность жизни.