Существует несколько версий о возникновении названия города Дорогобуж. Все они имеют разную степень правдоподобности, проверку на достоверность версии могут пройти только при рассмотрении их в историческом контексте эпохи появления города. Народная легенда повествует, что в незапамятные времена близ большой дороги жил на горе разбойник, грабивший путешественников. Звали его Бужем, от него и гора стала так же называться. Город же получил название "Дорогобуж", т.е. "дорога к Бужу". Разбойно - мифологическая версия забавна, но не имеет ничего общего с исторической правдой.
Народная память короткая, дальше века не простирается, и забытое часто пытается объяснить разбойной романтикой и кладами. Осмотр городища Буж показал также, что это археологический памятник раннего железного века и в славянское время он не был населен. Интересны версии ученых - топонимистов (специалистов по названиям). Смоленскому Дорогобужу предшествовал город Дорогобуж на Волыни (известен с 11 века), население которого именовалось в то время "дорогобудцами".
Вышеупомянутое дает право связать название города со словом "будовати", т.е. строить. Одни полагают, что название восходит к имени "Дорогобуд" (т.е. строитель дорог), другие - что жители города имели отношение к строительству дорог. Мы должны сказать, что в 11-12 вв. дороги складывались стихийно, специальности строителей дорог не было, упорядоченного строительства и содержания дорог не существовало.
Некоторые топонимические изыскания наталкивают на мысль, что название "Дорогобуж" могло возникнуть на местной, смоленской почве. До славян обширные районы, включая Белоруссию и Смоленщину, населяли древние балты (родственники литовцев, латышей, пруссов...). Предполагается, что от них остались близкие к имени города названия: речка Дорогобужа, город Дорогочин, курган Дерибуж и другие в западнорусских землях. Утверждается также, что в литовском языке "буж" означает лес. Версия крайне интересная, но исторический контекст свидетельствует в пользу не местного, а иноземельного происхождения названия, переноса названия на смоленскую почву.
Историки считают, что смоленскому Дорогобужу предшествовал город с таким же названием на Волыни. В тех землях правил князь Изяслав, старший брат смоленского князя Ростислава. Ростислав, основывая новый город, дал ему имя одного из городов старшего брата. К этому времени уже существовала практика среди князей северных земель при основании новых городов давать им названия южнорусских городов (например, Переяславль, Звенигород, Стародуб ...).
В древности существовал переселенческий водный путь из южнорусских земель по Днепру, затем по волоку под Дорогобужем в Угру и далее в Оку до междуречья Волги и Оки. Можно предположить, что основали город и дали ему название переселенцы. Но более перспективна версия, что город был основан волею смоленского князя как оплот военно-административной силы. При раскопках в Дорогобуже находят предметы, характерные для второй половины 12 - 1З веков.; грамота "О погородьи и почестьи", где впервые назван смоленский Дорогобуж, датируется исследователями в рамках 1150 - 1218 гг. В 1147 г. произошло событие, которое могло побудить смоленского князя Ростислава заложить город. Тогда князь из чернигово-северских земель Святослав Ольгович походом разграбил и опустошил смоленские земли в верховьях Угры, с 11 века уже находившиеся под властью смоленского князя. Вскоре, видимо, и были основаны Eльня и Дорогобуж для обороны окраинных земель и контроля над волоком.
Cамо слово Дорогобуж двусоставное. Его первая часть славянская и не нуждается в переводе. Вторая часть, "буж", видимо, путем консонантизма (колебания согласных, подчиняющегося определенным правилам) образовалась из названия реки Буг (Буг - древнее дославянокое название, происхождение и семантику которого выявить затруднительно). Волынский Дорогобуж находился недалеко от реки Буг, на Буге жили славяне племенного союза бужан и находился город Бужеск. Вместе название города надо понимать как "дорога к Бугу". В окрестностях современного Дорогобужа есть и другие не менее древние названия. Топонимисты обычно находят отзвук древних, исчезнувших языков в речных названиях. В Дорогобуже правым притоком Днепра является речка Демидовка, рядом с ней озеро Карута. Первое из них образовано от календарного имени, второе тоже славянского происхождения, восходит к известному нам слову "корыто" и в народных названиях означает озеро удлиненной формы, образовавшееся в старом русле реки. Названия левобережных речек вообще дославянского происхождения, речка Ордышка (в старину Вордыш) имеет название, восходящее к финскому "ваара/вуори" - гора/горы, ее левый приток Солтон получил имя из древне балтийских языков ("шалтинис" - родник в литовском языке). У речки Дебри, больше известной по ее притоку - Святому ручью, тоже имя, которое можно перевести из балтийских языков (лит. "даубурис " - впадина, окруженная горами"). Балты и славяне имеют много общего в языке, поэтому балтийскому названию есть параллель в древнеславянском: "дебри / дебрь" - дремучий лес, ущелье, ров, поток в ущелье. Иноязычная этимология подтверждается тем, что Ордышка и Дебря действительно текут между холмов, а Солтон начинается с родниковых вод. Эти названия достались нам от древних угрофиннов и балтов, которые предшествовали славянам на Смоленщине.