Дорогобужская крепость была построена в одно время с основанием города. Стоит отметить, что значение слова "город" в Древней Руси имело значение "огороженное место", другими словами - крепость. Расселявшиеся около горда-крепости жители образовывали посад, сам холм, где стояла крепость, называли детинцем. Дорогобужскую крепость возводили на одном из естественных мысов берега реки Днепр, рядом протекала впадающая в Днепр речка Ордышка. в части оборонительных качеств это место имело наибольшую выгоду. С одной стороны (с севера) крепость была защищена рекой Днепр, с запада кстати пришлась защита речки Ордышки.

Многие века в Дорогобуже отдых и связанные с ним народные гуляния проходили в дни церковных  и традиционных народных праздников: святки, масленица, Пасха и другие. Традиционными были и ярмарочные гуляния. Где-то в середине 19 в. в Дорогобуже было создано общественное собрание, в котором объединились жители города для совместного отдыха. Собрание имело свое помещение (клуб), в котором была и танцевальная зала. За порядком следили выборные старшины. Помимо танцев в клубе играли в биллиард, карты, читали газеты. Летом гуляющая публика выбиралась на так называемую "дачу". Это было благоустроенное место в сосновом городском (Гусинском) лесу к востоку от Дорогобужа.

Обычаи, легенды  и  предания  составляют  основу  традиционной культуры народа.  Они отражали мировоззрение человека на протяжении веков. Обычаи, традиционные обряды и праздники создавали привычную, комфортную и понятную структуру обыденной жизни. Легенды и предания в сказочной, мифологической форме  закрепляли  события прошлого, были исторической памятью, адаптированной для понимания простого  человека.  Они  содержали  в себе основные    морально-нравственные и социальные ценности. Традиционная культура была, в значительной  степени,  основана на христианстве, хотя большое значение имели и элементы языческих верований и представлений. Все это справедливо и для Дорогобужской земли.

История Дорогобужа неразрывно связана с историей пожаров и пожарной охраны. Первый крупный пожар, известный нам, произошел в 1508 году. Тогда между Москвой и Литвой шли войны за смоленские земли. Не имея сил для обороны города, московские войска сожгли его и отступили, узнав о подходе литовского отряда. В 1633 году, во время Смоленской войны (1632-1634 года), 30 сентября - 3 октября, в результате осады поляками Дорогобужской крепости был выжжен весь посад. В огне пожара сгорели дома горожан, церкви, лавки.

В начале 17 века Российское государство было сильно ослаблено смутным временем и интервенцией Польши. В связи с этим произошло отторжение от государства земель на западе. Россия более не имела сил и возможности продолжать войну с Польшей, поэтому в 1618 году было заключено Деулинское перемирие с Речью Посполитой на 14 с половиной лет. Это не решило противоречий с Польшей, но позволило временно приостановить военные действия.

Существует несколько версий о возникновении названия города Дорогобуж. Все они имеют разную степень правдоподобности, проверку на достоверность версии могут пройти только при рассмотрении их в историческом контексте эпохи появления города. Народная легенда повествует, что в незапамятные времена близ большой дороги жил на горе разбойник, грабивший путешественников. Звали его Бужем, от него и гора стала так же называться. Город же получил название "Дорогобуж", т.е. "дорога к Бужу". Разбойно - мифологическая версия забавна, но не имеет ничего общего с исторической правдой.

В начале ХVII века ситуация в Дорогобужском уезде ухудшается. Об этом можно судить по Болдину монастырю: падают доходы обители, возрастает число случаев порчи крестьянами монастырского имущества. В 1604 г., когда собиралось войско против первого самозванца, от Дорогобужа прибыла лишь часть дворян, да и они не смогли привести с собою даточных людей с дорогобужских поместий. Между тем, выходцы из дорогобужских дворян и уездных детей боярских высоко ценились при дворе (по проценту дворян, служивших в выборе при дворе, дорогобужане далеко опережали смоленских, рославльских, бельских помещиков и равнялись с вяземскими). Элита дорогобужских дворян-представители родов Басмановых, кн. Бахтеяровых - Ростовских, Вельяминовых, кн. Голицыных, кн. Звенигородских, кн. Кашиных,  Клешниных, Плещеевых, Пушкиных, Ржевских, Романовых, Салтыковых, Щелкаловых - служили даже в думских чинах.