Представление о планировочной структуре города дает топографическая съемка, произведенная землемером Лаврентием Костелевым после пожара 1763 г., когда выгорела значительная часть застройки. Градостроительную ситуацию определил сложный рельеф местности. В центре - "земляной город, называемый кремль", с хорошо сохранившимися валами и мостом через ров. В кремле по кругу стояли церкви (собор Святой Екатерины и Борисоглебский храм), каменные здания городского управления ("палата разных присутственных мест", две "казенные палаты") и три "магазейна".
Планировочная структура "предместья" за валами города близка радиально-кольцевой. Одна из улиц огибала крепость с трех сторон, к холму вели 4 небольших улочки. Вдоль Днепра, на тракте Смоленск - Вязьма, издавна сложилась протяженная изогнутая вдоль реки улица, которая в восточной части была прямой. В этой живописной городской среде на более возвышенных местах стояли 7 церквей.
В проекте 1780-х гг. часть города к востоку от крепости получала регулярную структуру. План "сочинял и илюминовал" дорогобужский уездный землемер Андрей Мельников. По каким-то соображениям план не был "высочайше" утвержден, однако вся дальнейшая застройка города осуществлялась по его схеме, хотя и с некоторыми отклонениями. Регулярной перепланировке подвергалась древняя часть города, с дробной уличной сетью, продиктованной сильно изрезанным рельефом. Поэтому в границах более крупных новых регулярных кварталов сохранились в неприкосновенности некоторые старые улицы и переулки. Многие кварталы не получили четкой прямоугольной формы, другие не были осуществлены совсем. В результате сохранилась издавна присущая Дорогобужу живописность планировочной структуры, органичной ландшафту и не противоречащей другим частям города, сложившимся в ХVII-ХVIII вв. и не перепланировавшимся. К концу ХVIII в. Дорогобуж, значительно вырос, было сооружено много каменных зданий (гостиный двор. магистрат, купеческие дома, склады), перестроено в камне большинство церквей.
Строительство в городе Дорогобуже проявило стойкую приверженность к типу храма восьмерик на четверике. Уже Духовская церковь (1703 г.), с декором нарышкинского барокко, имела широкий грузный восьмерик над двусветным четвериком, к которому примыкал алтарь из трех полукружий. В деревянном кладбищенском храме Федора Стратилата (1776 г.) широкий восьмерик масштабно уступал несущему его четверику и не имел проемов. В каменном церковном зодчестве при переходе от барокко к классицизму восьмерик, наоборот, становился более высоким и стройным. Над пологими фронтонами двусветного четверика Екатерининской церкви (1767г.) возвышался восьмерик с более широкими гранями по сторонам света. Пилястры с ионическими капителями упрощенного рисунка, фланкируя эти грани, сокращали контрастное неравенство плоскостей. Высокие и стройные грани широкого восьмерика на четверике имела Пятницкая церковь (1778 г.). В этом произведении сохраняли силу традиции барокко (5-гранный алтарь с рустованными лопатками на стыке плоскостей, развитые наличники с подвышенной бровкой либо с нависающей накладкой, у которой дуга нижнего края повторяла изгиб перемычки проема). При двусветной структуре фасадов четверика место верхних окон занимали лежачие прямоугольные ниши с живописью. Высокий восьмерик над четвериком завершал и Успенскую церковь (1790г). Несмотря на сохранение барочных черт в объемной композиции, фасадный декор этого здания принадлежал классицизму.
У всех церквей были колокольни. Живописные объемы храмов, расставленные на высоких точках города, создавали яркую панораму, особенно эффектную с правого берега Днепра и при подъезде от Смоленска и Вязьмы. В войну 1812 г. город был сожжен и затем восстанавливался медленно. Церковная архитектура Дорогобужа продолжала обращаться к широкому восьмерику на четверике и в период позднего классицизма, когда неподалеку - в усадьбе Алексино - уже появились сооружения, стилизованные под западноевропейское средневековье.
Традиционным широким восьмериком завершен и единственный уцелевший в Дорогобуже храм - посвященный Петру и Павлу (1835 г.). Правда, высота граней здесь меньше ширины, грани по сторонам света ослаблены большими полукруглыми окнами в архивольтах. На протяжении XIX в. строительство гражданских и жилых зданий продолжалось в соответствии с генпланом Мельникова. Несколько каменных зданий было сооружено на Московской улице, каменный арочный мост перекинут через Святой ручей. К 1852 г. в городе было 1015 домов (из них 37 - каменные), 81 торговая лавка, 11 каменных церквей, и 1 деревянная. За Смоленской заставой построили тюрьму - двухэтажный каменный, корпус за высокой каменной, стеной.
В конце XIX в. крупные купеческие усадьбы стали возводить и на окраинах. Недалеко от церкви Петра и Павла, на протяженном спуске быв. Смоленской улицы (ныне ул. Ленина), возникла купеческая промышленная усадьба Свешниковых (рубеж Х1Х-ХХ вв.). Еще ниже на склоне поставили двухэтажную церковно-приходскую школу. Рядом - часовня в псевдорусском стиле. На восточной окраине, в это же время был сооружен винный завод и при нем усадебный дом. К заводу вела ул. Гусинец - продолжение Московской после Святого ручья. Главный корпус завода - протяженное одноэтажное здание из кирпича с высокими окнами. В