Представление о планировочной структуре города дает топографическая съемка, произведенная  землемером Лаврентием Костелевым после пожара 1763 г., когда выгорела значительная часть  застройки. Градостроительную ситуацию определил сложный рельеф местности. В центре - "земляной город, называемый кремль", с хорошо сохранившимися валами и мостом через ров. В кремле по кругу стояли церкви (собор Святой Екатерины и Борисоглебский храм), каменные здания городского управления ("палата разных присутственных мест", две "казенные палаты") и  три "магазейна".

В 2008 году было начато строительство гоночной трассы в Дорогобужском районе, близь поселка Верхнеднепровский. Автодром получил название - «Смоленское кольцо». Изначально сдача трассы в эксплуатацию планировалось на 2009 год. Реальными сроками стали - 2010-2011 годы. В разработке конфигурации автодрома Смоленское кольцо учавствовал Герман Тильке, «придворный архитектор Формулы-1» .